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ご馳走になって当然という態度はいけません！！
上司であっても、同僚であっても
ご馳走になって当然という態度ではいけません。
相手は、初めから出させるつもりはなくても
「おいくらですか？」とひと言添えるだけで、相手も気分が違います。
また、初めからご馳走すると言って下さっている方に
「自分で払います」と言うのもマナー違反です。
どちらの場合も、レジの前で押し問答するより
精算を済ませてお店を出てから、
「おいくらですか？」と聞いた方がスマートです。
また、どんなに親しくなっても
「ご馳走さまでした」ときちんと口に出して言うべきです。
しかし、何度もご馳走になって心苦しいようでしたら
食後のお茶をご馳走するとか旅行のお土産を買ってくるとか
軽くお返しするのも良いでしょう。
くれぐれも男性に払わせて当然という態度はいけません。